Após índios e bandeirantes, ouro e escravos, no Sertão do Alto do Sapucaí Mirim em 1785 foi concedida a primeira sesmaria da região pela Capitania de São Paulo. Um conflito se instalou por muitos anos, por causa da disputa da divisa entre as Capitanias de São Paulo (1714) e Minas Gerais (1720). Sertão do alto da Serra para os Paulistas que não aceitavam a divisa, e para os mineiros, seria no alto da Serra da Mantiqueira, região denominada Sertão de Camanducaia.
Em 1809, foi aberto um caminho pelos mineiros em terras habitadas pelos paulistas da Vila de Pindamonhangaba que já possuíam as Sesmarias na região, mas logo foi fechada pelo então Capitão Mor Ignácio Marcondes do Amaral.
Após um acordo amigável em 1811, ficou combinado que continuaria aberta a estrada com uma guarda mantida por São Paulo no lugar denominado sertão em terras de Claro Monteiro do Amaral, cerca de 10 km acima de Sapucaí Mirim.
Na região onde existe hoje a Cidade de Sapucaí Mirim, estabeleceram-se diversos moradores sob a proteção do Capitão Manoel Furquim de Almeida, representante de Minas. Essas terras eram reclamadas pelo paulista Inácio Caetano Vieira de Carvalho, antigo sesmeiro, que conseguiu reavê-las em 1813 com intervenção da câmara de Pindamonhangaba a seu favor.
Em abril do ano seguinte, houve um contra movimento por parte de Minas retirando a guarda do local combinado e, em julho foi instalado um quartel no alto da Serra da Mantiqueira. Em 31 de agosto do mesmo ano, a Câmara de Pindamonhangaba obrigou os mineiros a retirarem o quartel, que ficou abandonado até novembro quando foi queimado pelas autoridades de Pindamonhangaba. A denominação “Quartel Queimado” figura nos documentos de 1847 e no mapa de Minas de 1855.
Com a abertura oficial da estrada em 1811, ligando as duas Capitanias, a região começou a prosperar. Com a fundação da Freguesia de São Bento do Sapucaí em 1828, as terras do alto da Serra ficaram pertencendo à nova freguesia.
Foram feitas muitas doações para a Capela de Santo Antonio no local denominado Fazenda Pinhal. A mais conhecida delas ocorreu em 11 de abril de 1856, quando o senhor Antonio José de Oliveira e sua mulher doaram terras ao santo de devoção.
Após cem anos de submissão, os descendentes dos antigos povoadores decidiram conquistar a independência. O antigo Bairro do Pinhal dependia unicamente de São Bento do Sapucaí, mas graças aos esforços de heróis Pinhalenses, após demandas judiciais, comemorou-se a emancipação em 1960. Dessa data em diante a nova cidade prosperou e transformou-se no “Charme da Serra”.